Chimie organique 1e S
Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.
Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes.
éthanol :
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène
(C—H; O—H; N—H;...). éthanol : CH3-CH2-OH
Elle ressemble à la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants
La
chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de
segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène
qu'il faut respecter la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés
de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C.
Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone (appelée insaturation).
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués d'atomes
de carbone et d'hydrogène liés entre eux par des liaisons simples C—C et C—H
(pas d'insaturation ). Formule brute : CnH2n+2
Le nom s'obtient en ajoutant la terminaison ane
à un préfixe indiquant le nombre de carbone.
formule |
nombre de C |
préfixe |
nom |
CH4 |
1 |
méth |
méthane |
CH3—CH3 |
2 |
éth |
éthane |
CH3—CH2—CH3 |
3 |
prop |
propane |
CH3—CH2—CH2—CH3 |
4 |
but |
butane |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 |
5 |
pent |
pentane |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
6 |
hex |
hexane |
Pour nommer un alcane ramifié, on cherche le nom de l'alcane
linéaire correspondant à la chaîne la plus longue (chaîne principale) : pentane
, puis celui du groupe alkyle correspondant à la ramification en supprimant
le e final du groupe alkyle : méthyl , que l'on place devant
accolé à pentane. Puis on place devant un nombre indiquant la position du
groupe sur la chaîne principale en le séparant par un tiret. On numérote les
atomes de carbone de la chaîne principale à partir de l'une de ses extrémités,
puis on essaie de l'autre extrémité et on choisit l'indice de position du
groupe alkyle le plus petit des 2 cas. Si la chaîne principale porte plusieurs
groupes alkyle, on indique leur nom par ordre alphabétique. Lorsque plusieurs
groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra..
Pour déterminer le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne
principale, on écrit par ordre croissant (sans se préoccuper de l'ordre alphabétique)
les indices de position des groupes alkyle en partant successivement des deux
extrémités de la chaîne principale.
On obtient deux nombres. On retient la numérotation de la chaîne qui conduit
au plus petit de la somme de ces deux nombres.
Exemple : 3-éthyl-2,2-diméthylhexane
v Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes.
v Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-développées) différentes.
Exemples :
formule brute C4H12 : isomères :
et CH3-CH2-CH2-CH3
Un alcène est un
hydrocarbure possédant une double liaison C==C.
Ils sont insaturés. Leur formule est du type CnH2n ( n entier )
Pour les nommer, on détermine la chaîne carbonée la plus longue incluant la double liaison, on en déduit le préfixe. La terminaison ane des alcanes est remplacée par la terminaison ène des alcènes. On numérote la chaîne principale et on précise le numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double liaison.
v Isomères
Z ou E : Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques,
c'est-à-dire des molécules présentant non seulement au moins une double liaison
entre deux atomes de carbone mais aussi une structure du type:
A HC=CH B
(les groupes A et B pouvant être identiques mais différents de H ).
On distingue 2 molécules différentes isomères par les lettres Z ou E ( placées
entre parenthèses devant le nom ) selon que les atomes d'hydrogène situés
aux extrémités de la liaison C=C sont respectivement du même côté ou de part
et d'autre de l'axe C=C..
Ces 2 molécules sont différentes car il n'y a pas libre rotation autour de
la double liaison C=C, elles ne sont donc pas superposables.
Isomère (Z) Isomère (E)
v Les dérivés éthyléniques donnent aussi lieu à une isomérie de position. C'est une isomérie de constitution qui n'est pas une isomérie de chaîne. Elle est due à la possibilité de rencontrer la double liaison C=C en différents endroits de la chaîne carbonée.
Ce sont les molécules ayant un groupe halogéno –X (F, Cl, Br, ou I) . Formule R—X.
Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane
dont il dérive du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo, précédé de l'indice
de position de ce groupe suivi d'un tiret.
Par exemple: CH3—CHCl—CH3 2-chloropropane
Ce sont les molécules ayant un groupe hydroxyle OH . Formule R—OH.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol précédé de l'indice de position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe hydroxyle) encadré par deux traits .
Par exemple : CH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol (classe : primaire)
CH3—CHOH—CH3 propan-2-ol (classe : secondaire)
CH3—C(CH3)OH—CH3 2-méthylpropan-2-ol ( classe : tertiaire)
La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes d’hydrogène portés par le carbone fonctionnel d’hydrogène ; pour un alcool secondaire, le carbone fonctionnel porte 1 atome d’hydrogène, pour un alcool tertiaire, le carbone fonctionnel ne porte aucun atome d’hydrogène,
Ce sont les molécules ayant un groupe amino . Formule : R—NH2.
Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine. (Une nomenclature plus courante (nomenclature usuelle ) consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle —R après en avoir supprimé le e final ).
Pour le nom et la classe, on utilise les mêmes règles que
pour les alcools.
Par exemple: CH3—CH2—CH2—NH2 propanamine (nom usuel propylamine)
On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle.
Le groupe carbonyle –CHO est obligatoirement situé en bout de chaîne. Formule R—CHO.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont
il dérive par la terminaison al.
La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel
(le carbone du groupe carbonyle). Par
exemple: CH3—CH2—CHO
propanal
Le groupe carbonyle est obligatoirement situé dans la chaîne . Formule R1—CO—R2.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one précédée de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle).
Par exemple : CH3—CO—CH3 propanone ( ou acétone ( nom usuel))
CH3—CO—CH2—CH3 butan-2-one.
Ce sont les molécules ayant un groupe carboxyle obligatoirement
en bout de chaîne.
Formule : R—COOH .
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane
dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide.
On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du
groupe carboxyle).
Exemple: CH3—COOH acide éthanoïque , CH3—CH(CH3)—COOH acide 2-méthylpropanoïque
Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on verse une solution alcoolique de nitrate d'argent.
Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution
aqueuse.
Elle fait partie du couple acide/base : R—NH3+
/ R—NH2
Le caractère basique est indiqué par la présence d'ions hydroxyde
HO- en solution aqueuse.
Le test consiste à mesurer le pH avec un pH-mètre, un indicateur coloré ou
du papier pH ; une valeur supérieure à 7 met en évidence la présence
d’une amine.
Leur solution aqueuse est acide. Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base
R—COOH / R—COO- acide carboxylique / ion carboxylate
Le caractère acide est indiqué par la présence d'ion oxonium
H3O+ en solution aqueuse.
Le test consiste à mesurer le pH avec un pH-mètre, un indicateur coloré ou
du papier pH ; une valeur inférieure à 7 met en évidence la présence
d’un acide.
Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent
à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent
un précipité jaune - orangé de
2,4-dinitrophénylhydrazone.
v Liqueur de Fehling: Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).
v Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.
v Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): A froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée.
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