Exercices : Spécialité Chap 12 – Extraire et identifier des espèces chimiques
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a) principe de l'extraction liquide – liquide par solvant :
Elle nécessite une phase aqueuse et une phase organique non miscibles, de densités différentes. Une séparation des espèces chimiques constituant le mélange s'opère si certaines sont surtout solubles dans la phase aqueuse et les autres dans la phase organique.
En règle générale, les espèces organiques se retrouvent, après extraction dans la phase organique , et les espèces ioniques ou très polaires dans la phase aqueuse.
Les espèces à la fois organiques et polaires se partagent entre les deux phases.
On utilise une ampoule à décanter dans laquelle on place la solution contenant l'espèce à extraire et le solvant d'extraction. Après plusieurs dégazages et agitations successives on laisse reposer l'ensemble pour que s'effectue une décantation. La phase qui nous intéresse est alors conservée alors que l'autre est retraitée avec du solvant pour améliorer le rendement d'extraction. Le produit qui nous intéresse est ensuite isolé par distillation.
b) On veut extraire le benzaldéhyde d'une solution aqueuse (boisson), il faut donc choisir un solvant d'extraction non miscible à l'eau et où le benzaldéhyde est très soluble, d'après les données , seul l'éther diéthylique convient, l'éthanol étant miscible à l'eau.
c) On utilise une ampoule à décanter dans laquelle on place la boisson contenant le benzaldéhyde et l'éther diéthylique. Après plusieurs dégazages et agitations successives on laisse reposer l'ensemble pour que s'effectue une décantation.
La phase qui nous intéresse est la phase organique (éther diéthylique) qui est au dessus de la phase aqueuse d'après sa densité. Après élimination de la phase aqueuse, on récupère la phase organique (on peut aussi retraiter la phase aqueuse avec de l'éther diéthylique pour améliorer le rendement d'extraction). Le produit qui nous intéresse est ensuite isolé par distillation ou roto-évaporation).
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a) La chromatographie sur couche mince met en jeu une phase solide appelée phase fixe
( alumine, silice, papier ) et une phase mobile appelée éluant, constituée d'un solvant ou d'un mélange de solvants. En migrant par capillarité le long de la phase fixe ) la phase mobile entraîne avec elle le mélange à séparer. Si les constituants du mélange migrent à des vitesses différentes, alors leur séparation aura lieu ( la vitesse de migration le long du support dépend de l'affinité qu'a le constituant pour chacune des deux phases).La séparation est d'autant plus efficace que la distance parcourue le long de la phase fixe est grande.
b) Le rapport entre la distance d parcourue par une espèce chimique donnée et la distance D parcourue par le solvant s'appelle le rapport frontal, noté Rf . Rf = d / D
Rf est caractéristique d'une espèce chimique dans un éluant donné, il dépend de l'affinité qu'a l'espèce chimique pour chacune des deux phases
c) D'après le chromatogramme, on peut indentifier 2 taches , la tache la plus haute correspond au limonène car elle est situe au même niveau que celle correspondant au dépôt de limonène.
La tache en dessous correspond au citral car elle est situe au même niveau que celle correspondant au dépôt de citral.
Rf (citral) = d(citral) / d(solvant) = 2,0 / 4,0 = 0,50
ex
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a)
b) Si il absorbe un maximum dans le vert, sa couleur correspond à la couleur complémentaire : le rouge.
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Dans un ballon de 500 mL, 200 mL d'eau distillée + feuilles d'estragon + pierre ponce.
On récupère
50 mL de distillat , on y ajoute 5,0g de NaCl.
On verse dans une ampoule à décanter, on ajoute 10 mL de dichlorométhane.
On récupère la phase organique.
1) L'eau sert à entrainer les espèces chimiques à extraire.
2) 1 ® ballon ; 2 ® chauffe-ballon ; 3 ® thermomètre
4 ® réfrigérant ; 5 ® erlenmeyer
Les tubulures latérales du réfrigérant servent à condenser les vapeurs qui passent à l'intérieur.
3) L'aspect trouble du distillat est du à la présence de liquides non miscibles.
L'estragole est peu soluble dans l'eau.
4) On ajoute du chlorure de sodium qui se dissout dans l'eau,
pour diminuer la solubilité de l'estragole , qui est plus faible dans l'eau
salée que dans l'eau distillée, l'estragole passe presque totalement dans
le dichlorométhane.
5 a) La phase organique contient surtout du dichlorométhane qui est plus dense que l'eau salée, elle est donc en dessous de la phase aqueuse. Pour le vérifier, on peut ajouter de l'eau et la phase dont le volume augmente est la phase aqueuse
b) Il faut régulièrement ouvrir le robinet pour dégazer, éliminer les vapeurs de dichlorométhane qui se forment.
c) La phase organique contient l'estragole.
6) Le sulfate de magnésium anhydre permet d'éliminer les traces d'eau dans le distilllat.
B ) CCM
a) Le chromatogramme indique la position de la tache correspondant à l'estragole à mi-hauteur et on retrouve cette tache pour les dépots H et C, ce qui montre la présence de l'estragole dans ces solutions.
b) Rf = destragole / déluant = 2 / 3,15 = 0,64
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