Chap 14 - 15 - Estérification - hydrolyse

I ) Famille des esters :

1) Molécule :

Le groupe caractéristique ester est : …………

La formule d'un ester est : ……………… où R est un atome d'hydrogène ou une chaîne carbonée et R' est une chaîne carbonée.

Un ester est le produit de la réaction entre un ……………………….. et un …….. .
On retrouve donc dans la formule d'un ester un groupe d'atomes venant de l'…….. …………… (groupe ………..: R-COO-) et un groupe …….. R’- venant de l'……… R’-OH.

Un ester se présente donc comme un …………….. d'…………., la nomenclature s’en déduit.

Nomenclature :

Le nom de l'ester est issu des noms de l'acide carboxylique et de l'alcool formant l'ester.

Ester	Acide	Alcool	Famille
…………………….	…………………	……………	Nom
CH₃-CH₂-CO-O-CH₃	CH₃-CH₂-CO-OH	CH₃-OH	Formule

Le 1^er terme est obtenu avec le nom de l'……….. en changeant ……. en ……..

Le 2^eme terme est obtenu avec le nom de l'………. en changeant ….. en …...

2) Propriétés des esters :

Les esters sont souvent ……….. (à pression et température usuelles), assez ………., à odeur fruitée et très ….. solubles dans l'eau (contrairement aux acides et aux alcools dont ils dérivent).

A l’état naturel, on les trouve dans les essences d’origine végétale utilisées dans les parfums.

II ) Estérification et hydrolyse de l'ester :

1) Equation de la réaction :

L'estérification est la réaction entre un …….. ………….. ……….. et un …….. …….. conduisant à la formation d’un ….. ………….. et d’…...

Equation : ....................................................................

L'hydrolyse de l'ester entre l'ester et l'….. conduit à un ……… et à un …… …………..

C'est la réaction ……….. de l'estérification. Elle se produit ……………. à l'estérification.

Equation : …………………………………………………

2) Propriétés des réactions d'estérification et d'hydrolyse de l'ester :

Ces deux réactions sont ……., …………….. et ……………. (elles ne nécessitent pas d'énergie et ne dégagent pas d'énergie) .

Elles conduisent à la ………. composition finale que l'on utilise un mélange équimolaire d'acide et d'alcool (estérification) ou un mélange équimolaire d'eau et d'ester (hydrolyse).

3) Etude expérimentale :

a) Estérification :

On mélange l'acide carboxylique et l'alcool et on chauffe à ……… en présence d'un …………. contenant des ions H⁺ .

Attention, le mélange initial ne contient pas d'eau qui n'est pas ici un solvant.

On dose régulièrement l'acide restant afin de déterminer l'avancement x .

Equation chimique
Etat du système	Avancement	Quantité de	matière	En mol
Etat initial	0	n_acide	n_alcool
En cours de réaction	x
Etat final	x_f

D'après l'équation, le réactif limitant est celle dont la quantité initiale n₀ est la plus faible.

x_max = .. . Taux d'avancement : τ = ………

Au bout d'un certain temps, x est constant, on a atteint l'état d'………….. : τ_éq ≈ 67 % (par ex)

A l'équilibre, les 2 réactions se compensent, leurs vitesses sont les ……….

Quotient de réaction : Q_r = ……………………………… = ……………………..

Attention, ici l'eau n'est pas le ………, on le considère donc comme un produit quelconque et on doit le faire intervenir dans le quotient de réaction.

La constante d'équilibre : K = Q_{r ….} = …………………………………..

K = ……………………………….

b) Hydrolyse d'un ester :

Q_r = ………………………………….. = ……………………………

IV) Influence de facteurs sur les réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters :

1) Influence de la température :

Une modification de la température du milieu réactionnel est …… influence sur le taux d'avancement final.

Cela est du au fait que ces réactions sont …………...

La constante d'équilibre est ……………… de la température, contrairement à beaucoup d'autres transformations.

Pour l'estérification et l'hydrolyse d'un ester, une élévation de la température du milieu réactionnel …………… la vitesse de réaction. L'équilibre est atteint plus ………….. sans que la composition du mélange à l'équilibre soit ………….

2) Influence d'un catalyseur :

Un catalyseur est une espèce chimique, ajoutée au milieu réactionnel, qui ……….. la vitesse de réaction sans la …………….

Les ions oxonium H₃O⁺ (ou H⁺) catalysent aussi bien l'………….. que l'…………. de l'ester..

Un catalyseur permet d'atteindre plus ………….. l'état d'équilibre sans ………… la composition du milieu réactionnel à l'équilibre.

La température est un facteur ………….

On peut aussi abaisser la température pour ………… ou ……….. la réaction.

3) Influence du mélange réactionnel initial :

Le taux d'avancement final et la composition du système à l'équilibre ………….. de la composition initiale du système.

Par rapport au réactif limitant, plus la quantité de matière de l'autre réactif (en excès) est importante, plus le taux d'avancement final est …………, donc ……. il y a d'ester formé.

Ceci est aussi valable pour l'hydrolyse de l'ester

Le rendement de l'estérification est le rapport entre la quantité de matière d'…………………… et celle n_max que l'on obtiendrait si la réaction était …… . η = .……. / n_max

Rappel : taux d'avancement : τ = … / …...

Pour améliorer le rendement par rapport au réactif limitant d'une estérification on utilisera un large ……. de l'autre réactif.

Pour améliorer le rendement de l'hydrolyse d'un ester on utilisera un large excès d'…..

Pour améliorer le rendement d'un réaction limitée, on peut aussi ……… au fur et à mesure un des produits formés, ainsi Q_r n'atteint jamais la …………………….. et l'équilibre est déplacé dans le sens …….

5) Influence de la nature des réactifs

Le rendement de l'estérification dépend peu du choix de l'acide carboxylique utilisé.

Par contre la ………. de l'alcool est prépondérante.

Dans le cas d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool, le rendement est de …. pour un alcool primaire, …. pour un alcool secondaire et …. pour un alcool tertiaire.