Chap 16 –17 . Contrôle de l'évolution d'un système chimique
I ) Recherche d'un: meilleur rendement :
L'estérification et l'hydrolyse sont ……… et ……. même si on peut les accélérer par un excès de ……., par un ………… et en augmentant la …………... Pour améliorer le rendement, on a cherché à rendre la réaction inverse impossible en remplaçant un …… .
Pour l'estérification , on remplace l'acide carboxylique par un …………………… de façon à ne pas obtenir d'….., ainsi l'………… de cet ester ne peut pas avoir lieu.
De même, pour l'hydrolyse d'un ester, on remplace l'eau par l'ion …………… …. pour ne pas obtenir un acide carboxylique mais sa …. ………. (l'ion …………) qui ne réagit pas avec l'…….. formé.
II ) Anhydride d'acide :
1) Molécule :
Le groupe caractéristique anhydride d'acide est : ……………………
La formule générale d'un anhydride d'acide est : …………………
R et R' représentent soit une chaîne carbonée soit un atome d'hydrogène.
Le plus souvent, R et R' sont identiques ( sinon c'est un anhydride mixte (hors programme))
Nomenclature :
On remplace acide par anhydride dans le nom de l'acide dont il dérive.
Exemple: …………………………. anhydride éthanoïque (ou anhydride …………)
Pour un anhydride mixte, on met les 2 noms d'acide à la suite.
Exemple: ………………………….. anhydride éthanoïque méthanoïque
2) Obtention d'un anhydride d'acide :
Un anhydride d'acide est obtenu en éliminant une molécule d'eau entre deux molécules d'acide carboxylique.
Equation : R–CO–OH + HO–CO–R' = ....................... + .....
3) Réactivité :
Les anhydrides d'acides sont des liquides ou solides ………… et ……….. pour la peau et les yeux car ils réagissent avec l'eau pour former l'acide dont ils dérivent suivant l'équation:
R–CO–O–CO–R' + H2O → ……………… + …………….
Ils sont plus ………. que les acides. et donnent lieu à des réactions ………, souvent ………. et …………………...
III ) Estérification avec un anhydride d'acide :
1) Equation de la réaction :
R–CO–O–CO–R + R'–OH → …………. + ....................
Cette transformation est ……….., ………. et ……………. par les ions oxonium H3O+.
L'hydrolyse de l'ester n'est pas possible car il n'y a pas
d'…..,
le milieu est ………….
2) Application à la synthèse de l'aspirine :
L'aspirine est l'acide acétylsalicylique.
On l'obtient par estérification du groupe ……….. de l'acide salicylique par l'anhydride éthanoïque.
Equation :
+ → +
acide salicylique + anhydride éthanoïque → acide acétylsalicylique(aspirine) + acide éthanoïque
IV ) Hydrolyse basique d'un ester :
1) Equation de la réaction :
R–CO–O–R' + HO- → ................ + ..........
En remplaçant l'eau par l'ion hydroxyde, le milieu réactionnel est basique, c'est alors l'ion ……….. et non l'…….. qui est formé. L'……………… ne peut donc plus se produire.
La réaction appelée ……………… est alors ………… à chaud et ………..
2) Application à la préparation d'un savon :
a) Corps gras :
Les corps gras sont des composés naturels appelés aussi …….. Ils sont …………. dans l'eau et ont une densité …………. à 1. On distingue les ……… (liquides) et les ………. (solides).
Ils sont essentiellement constitués par des …………….. : triesters du ………. et d'acides gras.
b) Acide gras :
Un acide gras est un …….. …………… à longue chaîne carbonée R ayant de 4 à 22 atomes de carbone (nombre pair).
c)
Triester d'acide gras :
Le glycérol ou …………………. a deux groupes alcool ……….. et un …………. :
Un triester d'acide gras ou triglycéride est obtenu par …………….. des fonctions alcool du glycérol avec un ou plusieurs ……… ……..
Equation :
3) Saponification d'un triester d'acides gras :
La saponification d'un triester d'acides gras est l'……….. basique des trois fonctions ester du triglycéride.
Il se forme du ……… et un mélange de …………. de sodium (ou de potassium) appelé …….
En fait, on obtient une solution de …………… de sodium de formule générale: ………… +Na+.
En ajoutant des ions sodium, on déplace l'équilibre R—COONa(s) = R—COO-(aq) + Na+(aq) dans le sens de la formation du ………… de sodium (…….) R—COONa. Ceci est appelée …………...
Un savon est donc …….. dans l'eau pure et très peu ……… dans l'eau salée (comme dans l'eau dure (calcaire), c'est-à-dire riche en ions calcium Ca2+).
4) Propriétés d'un savon :
Les propriétés d'un savon sont dues essentiellement aux ions ……………..
Un ion ……….. d'un savon est formé d'une longue chaîne carbonée R appelée queue de l'ion, et d'un groupe –COO- polarisé appelé tête .
La tête polarisée possède une affinité marquée pour l'….. qui est un solvant ………
Elle est ………... Au contraire, elle n'a pas d'affinité pour les chaînes carbonées …. polaires donc pour les corps gras présents dans les lipides. La tête est ………..
La queue est ………., elle a de l'affinité pour les chaînes carbonées et ……….. (elle n'est pas polaire comme l'eau).
Modes
d'action d'un savon :
Un savon RCOONa(s) est …. soluble dans l'eau, si les ions carboxylates RCOO-(aq) sont en faible quantité, la tête hydrophile est dans l'…. et la queue hydrophobe dans l'….
Lorsque le savon est en quantité suffisante dans l'eau, les ions carboxylates nombreux forment des agrégats ou micelles sphériques, les queues étant à l'………. et les têtes hydrophiles à la ……….
Pour nettoyer un tissu d'une tache de graisse, le micelle s'ouvre et la queue lipophile des ions carboxylates se fixe dessus et la molécule de graisse est ……….. d'ions carboxylates, l'ensemble est lié à l'eau grâce aux têtes hydrophiles des ions coarboxylates et s'élimine avec l'eau de rinçage.
Les têtes des micelles sont chargées …………...
Un micelle est entouré d'ions Na+ , ainsi les micelles se ………… les uns les autres, cela assure leur ………… dans la phase aqueuse.
Remarque : Un savon ….. peu dans un eau calcaire, salée ou acide car les ions carboxylates sont transformées en (RCOO)Ca2 , RCOOH ou (RCOO)Na .
V ) Influence d'un catalyseur sur l'évolution d'un système :
1) Définition :
Un catalyseur est une substance qui …………. une réaction chimique sans la ………...
En général, il est régénéré à la fin de la réaction et il n'apparaît pas dans l'équation chimique.
On indique parfois le catalyseur au dessus de la flèche dans l'équation .
2) Catalyses homogène, hétérogène et enzymatique :
La catalyse est l'…….. d'un catalyseur sur une réaction chimique. Elle est …………. lorsque le catalyseur est dans la ……. phase que les réactifs, sinon elle est …………..
Exemples : La catalyse de l'estérification et l'hydrolyse avec l'acide sulfurique est …………, on le mélange aux réactifs.
La catalyse de la synthèse de l'eau à partir de gaz dioxygène et dihydrogène avec du métal platine solide est …………..
Pour la catalyse enzymatique, le catalyseur est une ……… élaborée par un organisme vivant, appelée ………...
Elle est ………… car les réactifs et le catalyseur sont dans la même phase ; et ………… par son mode d'action ( les réactifs se fixent dans les cavités de la protéine pour réagir)
Exemple : L'hydrolyse de l'………. (C6H10O5)n en maltose (digestion des animaux) est catalysée par l'amylase :
(C6H10O5)n + n H2O = n C12H22O11
3) Propriétés de la catalyse
➢ Certaines réactions sont …………….., elles produisent leur propre catalyseur.
➢ Un catalyseur est ………., spécifique à une réaction.
En choisissant bien le catalyseur, on peut ……….. vers une réaction ou vers
une autre à partir du même mélange réactionnel.
Exemple : Chauffage de l'éthanol en présence de catalyseurs différents :
➢ Un catalyseur n'agit que sur la ……….. de la réaction.
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